Gracias por visitar nature.com.Está utilizando una versión de navegador con soporte limitado para CSS.Para obtener la mejor experiencia, le recomendamos que utilice un navegador más actualizado (o desactive el modo de compatibilidad en Internet Explorer).Mientras tanto, para garantizar un soporte continuo, mostramos el sitio sin estilos ni JavaScript.Scientific Reports volumen 12, Número de artículo: 11660 (2022) Citar este artículoEn este trabajo se prepararon nanopartículas de boehmita (BNPs) mediante la adición de una solución acuosa de NaOH a una solución de Al(NO3)3·9H2O.Luego, la superficie de los BNP se modificó con (3-cloropropil) trimetoxisilano (CPTMS) y se ancló más ligando tetradentado (MP-bis (AMP)) en su superficie.En el paso final, se estabilizó un complejo organometálico tetradentado de cobre en la superficie de BNP modificados (Cu(II)-MP-bis(AMP)@boehmite).Estas nanopartículas obtenidas se caracterizaron mediante imágenes SEM, análisis WDX, EDS, AAS y TGA, método BET, espectroscopia FT-IR y patrón XRD.En continuación, la actividad catalítica de Cu(II)-MP-bis(AMP)@boehmite se ha utilizado como un nanocatalizador orgánico-inorgánico muy eficiente, reutilizable e híbrido en la síntesis de derivados de éter a través de la reacción de acoplamiento C-O bajo paladio. -condiciones libres y libres de fosfina.El catalizador de Cu(II)-MP-bis(AMP)@boehmita ha sido recuperado y reutilizado varias veces en la síntesis de derivados de éter.El campo de las nanopartículas de estado sólido ha ganado una gran consideración en la química verde, las aplicaciones biológicas y la investigación científica debido a sus propiedades inimitables, como una excelente área de superficie particular, alta estabilidad, no toxicidad y alto respeto por el medio ambiente1,2,3,4 ,5.Por ejemplo, se demostraron polímeros6, nanotubos de carbono7, MCM-418,9, líquidos iónicos10, boehmita11,12, zeolita13, biocarbón14,15, óxido de grafeno16, nanopartículas magnéticas17,18,19,20, etc. en campos variantes, especialmente en catálisis. conocimiento.Entre ellos, los BNP abarcan variantes de uso como adyuvantes de vacunas, material óptico, sustancia fotoluminiscente, retardante de llama, refuerzo de plásticos, recubrimientos, amplificación de material compuesto en cerámica, soporte para catalizadores, sustancia de partida en la síntesis de alúmina, etc.12,21,22 ,23,24,25,26,27,28.Los BNP son uno de los polimorfos del hidróxido de óxido de aluminio (γ‐AlOOH) que se forman en una construcción de dos láminas y están compuestos solo de aluminio y oxígeno29,30.La superficie de los BNP abarca una alta agregación de grupos OH, lo que hace posible su modificación superficial con varios grupos funcionales para la estabilización de los catalizadores31.Por lo tanto, recientemente, los BNP se sintetizaron mediante un procedimiento variante y se usaron peculiarmente como soporte para catalizadores12.Los BNP generalmente se formaron por hidrólisis de sales de Al como NaAlO2, Al2(SO4)3, AlCl3, Al(NO3)3 o alcóxido de aluminio32,33,34,35,36,37.En este documento, se han introducido variantes de procesos para la síntesis de BNP, como reacciones hidrotermales38, solvotermales30, sol-gel39, coprecipitación40 e hidrólisis de aluminio41.La estabilidad, la disponibilidad y el medioambiente de los BNP son beneficios significativos para su uso en la investigación industrial y académica42,43.La reacción de acoplamiento carbono-oxígeno como herramientas poderosas para la síntesis de derivados de éter generalmente se ofrece con catalizadores de paladio que contienen ligandos de fosfina44,45,46,47.El uso de catalizador de paladio y ligandos de fosfina condujo a un procedimiento costoso, tóxico y también sensible al aire o la humedad.Más adición, inestabilidad y no recuperabilidad son los principales inconvenientes de los catalizadores homogéneos y los materiales de fosfina16.Mientras tanto, el catalizador de cobre sin ligandos de fosfina no es tóxico y es económico que el catalizador de paladio y es muy respetuoso con el medio ambiente y es estable a la humedad o al aire16,48.Por lo tanto, para desarrollar los principios de la química verde, investigamos el catalizador de Cu en BNP como un nanocatalizador estable y reciclable para la reacción de acoplamiento C-O.La modificación de la superficie de los BNP por CPTMS se realizó de forma coincidente con el último método informado15.Luego, el ligando MP-bis(AMP) se sustituyó con Cl de CPTMS.Posteriormente se fijó catalizador de cobre en la superficie.El procedimiento de preparación esquemático de este catalizador (Cu(II)-MP-bis(AMP)@boehmite) se describe en la Fig. 1.Síntesis de Cu(II)-MP-bis(AMP)@boehmita.Cu(II)-MP-bis(AMP)@boehmite se caracterizó mediante imágenes de microscopía electrónica de barrido (SEM), espectroscopia de rayos X de dispersión de longitud de onda (WDX), espectroscopia de rayos X de dispersión de energía (EDS), espectroscopia de absorción atómica (AAS ) y análisis termogravimétrico (TGA), patrón de difracción de rayos X (XRD), espectroscopia de espectroscopia infrarroja transformada de Fourier (FT-IR), método de isotermas de adsorción-desorción de N2.Las imágenes SEM de Cu(II)-MP-bis(AMP)@boehmite y MP-bis(AMP)@boehmite se muestran en la Fig. 2a,b respectivamente, que indican que Cu(II)-MP-bis(AMP)@boehmite tiene un tamaño de partícula en escala nanométrica.Como se muestra en la Fig. 2, las imágenes SEM del material antes de la adición de Cu son similares a las posteriores a la adición de Cu en términos de tamaño y morfología, lo que muestra la estabilidad de estas nanopartículas después de la estabilización del complejo de cobre.Imagen SEM de (a) Cu(II)-MP-bis(AMP)@boehmite y (b) MP-bis(AMP)@boehmite.Para ilustrar la combinación elemental y las distribuciones del catalizador, la espectroscopia de rayos X de dispersión de energía (EDS) y el análisis de mapeo de rayos X de dispersión de longitud de onda (WDX) de Cu(II)-MP-bis(AMP)@boehmite han sido examinado, el análisis EDS (Fig. 3) y WDX (Fig. 4) de este catalizador mostró la presencia de aluminio, oxígeno, sílice, carbono, azufre, nitrógeno y, además, especies de cobre en el catalizador con dispensaciones homogéneas de todos los elementos. en la estructura de Cu(II)-MP-bis(AMP)@boehmite.Además, se encontró que la cantidad exacta de cobre era 0.4 × 10−3 mol g−1 por análisis AAS.Diagrama EDS de Cu(II)-MP-bis(AMP)@boehmite.Mapeo elemental de (a) aluminio, (b) oxígeno, (c) sílice, (d) carbono, (e) azufre, (f) nitrógeno, (g) cobre y elementos combinados para Cu(II)-MP-bis( AMP)@boehmite.Para determinar el contenido de especies orgánicas, que se inmovilizaron en la superficie de los BNP, se realizó un análisis TGA/DTA de Cu(II)-MP-bis(AMP)@boehmite (Fig. 5).La pérdida de peso en miniatura dentro del 9% a temperatura descendente está relacionada con la vaporización de los solventes adsorbidos49.La sustancia orgánica, incluidos el CPTMS y el ligando que se fijó en los BNP, se descompuso a 200-500 °C, lo que representa el 32 % del catalizador.La última disipación de peso que es inferior al 2% a puede estar relacionada con la transformación de la fase de cristal térmico de las nanopartículas de boehmita11.Diagramas TGA/DTA de Cu(II)-MP-bis(AMP)@boehmite.El análisis XRD en polvo es una excelente técnica para determinar la estructura cristalina de los materiales.Por lo tanto, el análisis XRD de polvo se realizó para mostrar la fase cristalina de Cu(II)-MP-bis(AMP)@boehmita.Los patrones XRD obtenidos experimentalmente se compararon con la base de datos de estructuras cristalinas inorgánicas (ICSD) proporcionada, que muestra dos series de estructuras cristalinas.El análisis de los resultados obtenidos del análisis XRD de polvo de Cu(II)-MP-bis(AMP)@boehmite se muestra en la Fig. 6. Además, la lista de fases de los resultados XRD se resumen en la Tabla 1. Como se muestra en la Fig. 5 y la Tabla 1, el análisis de difracción de rayos X de este catalizador muestra dos series de materiales.El primero de ellos está relacionado con la fase cristalina de boehmita (hidróxido de óxido de aluminio), que coincidió con el patrón estándar 01-083-1506 código de la base de datos ICSD.Este patrón corresponde a posiciones de valor 2θ en 14,8° (0 2 0), 28,48° (1 2 0), 38,27° (0 3 1), 46,45° (1 3 1), 49,24° (0 5 1), 51,94° (2 0 0), 55,49° ​​(1 5 1), 59,35° (0 8 0), 64,91° (2 3 1), 65,56° (0 0 2), 67,23° (1 7 1) y 72,65° ( 2 5 1), que son consistentes con la celda unitaria ortorrómbica del patrón estándar de nanopartículas de boehmita50.Por lo tanto, la fase inicial de boehmita es estable durante la modificación con boehmita y la estabilización del cobre en su superficie.El segundo patrón está relacionado con el nitrato de sodio como impureza (que coincide con el patrón estándar 00-036-1474 código de la base de datos ICSD).Este patrón corresponde a posiciones de valor 2θ en 29,43°, 32,04°, 35,39°, 39,04°, 62,63°, 47,94°, 55,49°, 67,23° y 72,65°.Esta impureza de nitrato de sodio también se ve comúnmente en el espectro IR en la región de 1650 cm−1.Como se muestra, algunos picos del patrón de fase de cristal de nitrato de sodio se superponen con los picos de fase de cristal de boehmita en las posiciones de valor 2θ 32,04°, 39,04°, 47,94°, 55,49°, 67,23° y 72,65°.Patrón XRD de Cu(II)-MP-bis(AMP)@boehmita (a), patrón estándar 01-083-1506 código de boehmita (b) y patrón estándar 00-036-1474 código de nitrato de sodio (c).Las isotermas de adsorción-desorción de N2 y el diagrama BJH-Plot de Cu(II)-MP-bis(AMP)@boehmite se muestran en la Fig. 7 y se resumen las propiedades texturales de Cu(II)-MP-bis(AMP)@boehmite en la Tabla 2. Como se muestra en la Tabla 2, el área superficial, los volúmenes de poro y los diámetros de poro de este catalizador son 101,66 m2 g−1, 0,375 cm3 g−1 y 4,62 nm respectivamente.La disminución del área superficial de Cu(II)-MP-bis(AMP)@boehmita que las nanopartículas de boehmita (128,8 m2 g−1, Ref.29) se debe a la unión de la sustancia orgánica y el complejo de cobre.(a) isoterma de adsorción-desorción de N2 y (b) BJH-Plot of Cu(II)-MP-bis(AMP)@boehmite.El espectro FT-IR de Cu(II)-MP-bis(AMP)@boehmite se ilustra en la Fig. 8. Además, las absorciones características de FT-IR de Cu(II)-MP-bis(AMP)@boehmite se resumen en Tabla 3. El espectro FT-IR de Cu(II)-MP-bis(AMP)@boehmite muestra un fuerte pico a 1634 cm−1, que está relacionado con las vibraciones C=N en la estructura del ligando fabricado15.Los varios picos que se muestran en la región < 3000 cm−1 están relacionados con las vibraciones de los enlaces C–H de grupos orgánicos inmovilizados en la superficie de las nanopartículas de boehmita51.La vibración de estiramiento de Si–O se observa en 1073 cm−151.La vibración de estiramiento de los grupos hidroxilo en el espectro FT-IR de Cu(II)-MP-bis(AMP)@boehmite aparece en 3318 cm−151.Las vibraciones de las bandas de hidrógeno de OH⋯ OH se indican en 1164 cm−152.Además, la vibración de flexión de los grupos hidroxilo aparece en 1385 cm−115.Las tres bandas de 478, 623 y 741 cm−1 se refieren a la vibración de los enlaces Al–O en las nanopartículas de boehmita52.La característica de la impureza NaNO3 surgió a 1650 cm−152 que se superponen con las vibraciones de los otros enlaces.Esta impureza también se observa en el análisis XRD.Espectro FT-IR de Cu(II)-MP-bis(AMP)@boehmita.La actividad catalítica de Cu(II)-MP-bis(AMP)@boehmite se ha investigado en la reacción de acoplamiento de CO hacia la formación de derivados de éter diarílico.En la síntesis de éteres de diarilo, el acoplamiento de fenol (Ph-OH) con yodobenceno (Ph-I) usando valor catalítico de Cu(II)-MP-bis(AMP)@boehmita como catalizador ha sido elegido como patrón de reacción para encontró las condiciones de optimización.Al principio, la reacción patrón se probó sin Cu(II)-MP-bis(AMP)@boehmite (Tabla 4, entrada 1), por lo que la reacción patrón no prosiguió.Luego, se llevó a cabo la reacción patrón utilizando el valor variante del catalizador, que se completó con un rendimiento del 98 % cuando se utilizaron 30 mg de Cu(II)-MP-bis(AMP)@boehmita (Tabla 4, entrada 2).En segundo lugar, se estudió el efecto de varios solventes (Tabla 4, entradas 4–7) y bases (Tabla 4, entradas 8–11) en el patrón de reacción bajo un amplio rango de temperatura.Como se muestra, el solvente DMSO y la base KOH a 130 ºC ofrecieron los mejores resultados para la síntesis de diaril éter (Esquema 1).Síntesis de derivados de éter diarílico usando Cu(II)-MP-bis(AMP)@boehmita.Para mostrar el papel de Cu(II)-MP-bis(AMP)@boehmite, se comparó la actividad catalítica de Cu(II)-MP-bis(AMP)@boehmite con boehmita sola y MP-bis(AMP) @boehmite en el acoplamiento de fenol con yodobenceno en condiciones optimizadas (Cuadro 5).Como se muestra, se formó difenil éter en presencia de Cu(II)-MP-bis(AMP)@boehmita con un rendimiento del 98%.Mientras que casi no se formaron productos en presencia de boehmita sola o MP-bis(AMP)@boehmita.Las condiciones de optimización mencionadas se investigaron en los diversos derivados de haluros de arilo para ampliar el alcance catalítico de Cu(II)-MP-bis(AMP)@boehmite (Tabla 6).Todos los derivados de haluros de arilo que tienen otros grupos funcionales con naturaleza atractora o donadora de electrones se acoplaron satisfactoriamente con fenol con rendimientos superiores en presencia de este catalizador.Como se muestra en la Tabla 6, los yoduros de arilo tienen una mayor velocidad de reacción que los bromuros de arilo, mientras que los cloruros de arilo tienen la velocidad de reacción más baja bajo el acoplamiento de fenol usando un catalizador de Cu(II)-MP-bis(AMP)@boehmita.Esto indica que el enlace C-Cl es más fuerte que el enlace C-I porque los orbitales de carbono y cloro son similares en tamaño, energía y simetría, pero los orbitales de yodo y carbono tienen diferentes tamaños y energías.Además, el enlace C-I es más largo y más débil que el enlace C-Cl, cuyo enlace C-I requiere menos energía para romperse y tiene una velocidad de acoplamiento más rápida que el enlace C-Cl corto.Por ejemplo, el acoplamiento de fenol con 4-nitrobromobenceno es mayor que el 4-nitroclorobenceno.Este orden también se observó en el acoplamiento de fenol con yodobenceno, bromobenceno y clorobenceno usando catalizador de Cu(II)-MP-bis(AMP)@boehmita.La actividad y la practicidad del catalizador de Cu(II)-MP-bis(AMP)@boehmita en comparación con los catalizadores informados en la literatura se enumeran en la Tabla 6 para el acoplamiento de Ph-OH con Ph-I.Como se controla en la Tabla 7, se sintetizó bifenil éter con rendimientos superiores cuando se empleó Cu(II)-MP-bis(AMP)@boehmita como catalizador que otros catalizadores.Por lo tanto, el catalizador Cu(II)-MP-bis(AMP)@boehmite es más efectivo que los catalizadores alternativos en términos de practicidad, velocidad de reacción y rendimiento aislado.También, en algunos casos, se han introducido catalizadores homogéneos no recuperables para la formación de éteres aromáticos (Tabla 7, entrada 7).Mientras que el catalizador Cu(II)-MP-bis(AMP)@boehmite se puede reciclar una y otra vez.El catalizador Cu(II)-MP-bis(AMP)@boehmite puede aislarse fácilmente mediante centrifugación y reciclarse de nuevo varias veces.Para este problema, se investigó la capacidad de recuperación de Cu(II)-MP-bis(AMP)@boehmite en el acoplamiento de Ph-O con Ph-I.Al principio, el acoplamiento de Ph-O con Ph-I se inició en condiciones optimizadas y, una vez finalizada la reacción, el catalizador residual se separó mediante centrifugación.Luego, el catalizador dividido se lavó y luego se empleó nuevamente en la siguiente operación durante 6 ciclos.Como se muestra en la Fig. 9, el catalizador de Cu(II)-MP-bis(AMP)@boehmita se puede reciclar con frecuencia un mínimo de 6 veces en la síntesis de bifenil éter.Reciclabilidad de Cu(II)-MP-bis(AMP)@boehmita en el acoplamiento de fenol con yodobenceno.La lixiviación de cobre de Cu(II)-MP-bis(AMP)@boehmite en la mezcla de reacción se estudió mediante análisis AAS.Con el fin de solucionar este problema, se repitió la reacción de acoplamiento de Ph-O con Ph-I en presencia de Cu(II)-MP-bis(AMP)@boehmita y se recuperó el catalizador y se recogió después de completar la reacción.Luego, la cantidad de cobre en el catalizador recuperado (0,32 × 10-3 mol g-1) se comparó con el catalizador no utilizado (0,4 × 10-3 mol g-1) mediante análisis AAS que indicó que la lixiviación de cobre de este catalizador es insignificante (menos del 0,01%).Las imágenes SEM de Cu(II)-MP-bis(AMP)@boehmite después de recuperarse y reutilizarse se muestran en la Fig. 10. Los tamaños de partículas y la morfología de Cu(II)-MP-bis(AMP)@boehmite se compararon con el catalizador fresco.Como se muestra, el tamaño y la morfología del catalizador recuperado y reutilizado indicaron una excelente similitud con el catalizador fresco.Imágenes SEM de Cu(II)-MP-bis(AMP)@boehmite después de la recuperación.La heterogeneidad de Cu(II)-MP-bis(AMP)@boehmite fue autenticada por el experimento de filtración en caliente.Para solucionar este problema, se inició la reacción de acoplamiento de Ph-O con Ph-I usando un catalizador de Cu(II)-MP-bis(AMP)@boehmita y se detuvo después de 30 min.En este paso se formó un 48% de bifenil éter.Luego, se repitió la reacción seleccionada y se recogió el catalizador después de 30 min y se permitió que la solución prosiguiera durante 30 min de nuevo sin catalizador.En este paso se obtuvo un 51% del producto bifenil éter.significa que el catalizador Cu(II)-MP-bis(AMP)@boehmite tiene una naturaleza heterogénea y las reacciones de acoplamiento C-O se llevan a cabo siguiendo condiciones heterogéneas.Se prepararon BNP modificados con (3-cloropropil)trimetoxisilano (CPTMS@boehmite) que coincidían con el último método informado15.Además, se sintetizó MP-bis(AMP) a partir de la condensación de 2-hidroxi benzaldehído con 4,6-diaminopirimidina-2-tiol14.Luego, se mezcló CPTMS@boehmite (1,0 g) con MP-bis(AMP) (3 mmol) y se agitó en condiciones de reflujo de tolueno durante 72 h y se unió el ligando de MP-bis(AMP) a BNP modificados.El sólido resultante (MP-bis(AMP)@boehmite) se centrifugó, se lavó con EtOH y se secó a temperatura ambiente.Finalmente, para la preparación del catalizador (Cu(II)-MP-bis(AMP)@boehmita), la MP-bis(AMP)@boehmita (0,5 g) se difundió en EtOH y se mezcló con 1,0 mmol de Cu(NO3 )2·9H2O.Luego, la mezcla obtenida se agitó a 80 °C durante 20 h.Se agitaron en DMSO a 130ºC haluro de arilo (1 mmol), fenol (1 mmol), KOH (5 mmol) y Cu(II)-MP-bis(AMP)@boehmita (30 mg, que contenían 2,12% en moles de Cu). °C y se observó la progresión de la reacción por TLC.Después de realizar la reacción, la mezcla de reacción se enfrió a temperatura ambiente.Luego, la mezcla se diluyó con agua, el catalizador remanente se aclaró por filtración ordinaria y se lavó con acetato de etilo.La solución filtrada se extrajo con acetato de etilo y agua.La solución se secó sobre Na2SO4 (2 g).Luego se evaporó el solvente y se obtuvieron derivados de éter puro.En resumen, las NP de boehmita se han preparado en medio acuoso y luego se ha estabilizado un nuevo complejo de Cu de base Schiff en la superficie de las BNP (Cu(II)-MP-bis(AMP)@boehmita).Este catalizador se evidenció utilizando imágenes SEM, análisis WDX, EDS, AAS y TGA, método BET, espectroscopia FT-IR y patrón XRD.Los rendimientos de los éteres obtenidos autentificaron el buen desempeño de Cu(II)-MP-bis(AMP)@boehmita en la reacción de acoplamiento C-O hacia la formación de diaril éteres.El presente método es factible para una gama ilimitada de derivados de haluros de arilo de I, Br y Cl que contienen otros grupos funcionales con naturaleza atractora o donadora de electrones.La excelente estabilidad y la naturaleza heterogénea de Cu(II)-MP-bis(AMP)@boehmite fueron certificadas por examen de filtración en caliente.Datos disponibles en el artículo Material complementario;los datos que respaldan los hallazgos de este estudio están disponibles en el Material complementario de este artículo.Yang, Z., Wang, D., Ji, D., Li, G. y Zhao, X. 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