En las reacciones de sulfonación, se forman ácidos sulfónicos y agua a partir de un alcano y ácido sulfúrico.Las reacciones de sulfonación en alcanos son reacciones de sustitución orgánica que se llevan a cabo con el objetivo de producir ácidos sulfónicos (compuestos orgánicos que tienen el grupo SO3H unido a un átomo de carbono oa una cadena de carbono) y agua (H2O).Fórmula estructural de un ácido sulfónicoPara llevar a cabo una reacción de sulfonación en alcanos, debemos mezclar un alcano (compuesto formado por una cadena carbonada saturada con solo átomos de carbono e hidrógeno) y ácido sulfúrico concentrado (H2SO4), sometido a calentamiento (∆).Ecuación química que representa la sulfonación de un alcano de dos carbonosPrincipios de la reacción de sulfonación en alcanosComo la reacción de sulfonación en alcano es una reacción de sustitución, tenemos en ella un intercambio entre componentes de menor electronegatividad de los reactivos, es decir, entre el alcano y el ácido sulfúrico.El alcano tiene el hidrógeno y el ácido sulfúrico el grupo sulfónico.A continuación, tenemos el mecanismo paso a paso de una reacción de sulfonación en alcanos.Como ejemplo, usaremos el alcano más simple, el metano (CH4):Fórmula estructural del metano1er Paso: Romper el enlace entre hidroxilo (OH) y azufre (S) en ácido sulfúrico.Cada grupo hidroxilo presente en el ácido sulfúrico es característicamente más electronegativo.Con el calentamiento durante la reacción, la tendencia es que se rompa el enlace entre el grupo hidroxilo y el azufre:Romper el enlace entre el azufre y el hidroxiloSin embargo, la ruptura del enlace de todos los hidroxilos no ocurre debido al reordenamiento electrónico en la estructura.Se obtienen así un anión hidróxido (OH-) y un catión sulfónico.2º Paso: Ataque del grupo hidroxilo a la molécula de alcano.Entonces, el grupo hidróxido (OH-) ataca al alcano, haciendo que se rompa el enlace entre el carbono y el hidrógeno (que es más frágil por la diferencia de electronegatividad entre ellos).Romper el enlace entre el carbono y el hidrógeno en un alcanoNota: La ruptura del enlace entre el carbono y el hidrógeno siempre ocurrirá con mayor frecuencia en el carbono con menor densidad electrónica o carga.Cuantos menos hidrógenos tenga un carbono, o cuantos más grupos se le adhieran, menor será su densidad electrónica.Entonces tenemos:Carbono terciario < Carbono secundario < Carbono primarioDespués de que se rompe el enlace, el alcano tiene un carbono deficiente en electrones (carbocatión).El grupo hidróxido (OH-) interactúa con el hidrógeno liberado y forma una molécula de agua.3er Paso: Ataque del radical formado al grupo sulfónico.Finalmente, el grupo sulfónico es atacado por el resto del alcano, formando un ácido sulfónico.Estructuras que interactúan y forman ácido sulfónicoEjemplos de ecuaciones que representan reacciones de sulfonación en alcanos1er Ejemplo: Sulfonación de propano.Fórmula estructural del propanoEl propano tiene dos carbonos primarios y un carbono secundario, que tienen diferentes cargas porque están unidos a diferentes cantidades de hidrógenos.Debido a que el carbono es más electronegativo que el hidrógeno, estos carbonos tienen diferentes densidades de electrones.Distribución de cargas en cada átomo de carbono de propanoEn los carbonos primarios, la carga es igual a -3 (porque está unido a tres hidrógenos), y en el carbono secundario, la carga es igual a -2 (porque está unido a dos hidrógenos).Así, el enlace entre el carbono y el hidrógeno se romperá en el carbono 1 (de una molécula) o en el carbono 2 (de otra molécula).Romper el enlace entre el carbono y el hidrógeno en diferentes carbonosDespués de las rupturas entre los enlaces, tanto en el ácido sulfúrico como en el alcano, se produce la formación de productos con la sustitución del hidrógeno del carbono 1 por un grupo sulfónico, y lo mismo ocurre con el carbono 2.Productos formados a partir de la sulfonación de propano.2º Ejemplo: Sulfonación de 2-metil-butano.Fórmula estructural de 2-metil-butanoEl 2-metil-butano tiene tres carbonos primarios, un carbono secundario y un carbono terciario, que tienen diferentes cargas y, en consecuencia, diferentes densidades electrónicas, como podemos ver en la siguiente estructura:Distribución de cargas electrónicas en 2-metil-butanoPor tanto, en el 2-metil-butano existen varias posibilidades de ruptura del enlace entre el carbono y el hidrógeno, que pueden darse en el carbono 1 (de una molécula), en el carbono 2 (de otra molécula), en el carbono 3 o en el carbono 4. Sin embargo, vale la pena mencionar que la ruptura en el carbono número 2 es más común.Romper el enlace entre el carbono y el hidrógeno en diferentes carbonosTras las rupturas entre enlaces, tanto en el ácido sulfúrico como en el alcano, se produce la formación de productos con la sustitución del hidrógeno del carbono 1 por un grupo sulfónico, y lo mismo ocurre con el carbono 2.Productos formados a partir de la sulfonación de 2-metil-butanoPor mí.Diogo Lopes Días¿Le gustaría hacer referencia a este texto en un trabajo escolar o académico?Vea:DÍAS, Diogo Lopes."Reacciones de sulfonación en alcanos";Escuela Brasil.Disponible en: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-sulfonacao-alcanos.htm.Consultado el 15 de julio de 2022.¿Cómo balancear ecuaciones?¿Qué es la capa de valencia?Aprenda a ordenar este elemento en una cadena.Haz clic y consulta los consejos fundamentales sobre reacciones orgánicas para resolver...Estudio de las reacciones orgánicas de sustitución por nitración a través de este...En las reacciones de sustitución de haluros orgánicos, el grupo haluro es...Ver en este texto: qué son las reacciones de sulfonación, cómo se dan en los alcanos...Conocer el ensamblaje y los productos formados en las reacciones de sustitución en alcanos.Conocer tres tipos de reacciones que ocurren con el anillo de benceno.Aprenda sobre las reacciones de sustitución en el benceno y vea cómo establecer las ecuaciones...Obtenga más información sobre las reacciones de adición, eliminación y sustitución.Comprender cómo funciona nuestro sistema electoral es extremadamente importante.¡Leer!Después de todo, ¿cuáles fueron las razones que llevaron a Rusia a invadir territorio ucraniano?Tómese el tiempo para conocer las funciones del Presidente de la RepúblicaEl territorio de Crimea fue disputado por dos países.¡Descubre cuáles!Votar es cooperar para el mantenimiento de la democracia.¡Entender!Haga clic aquí, conozca al escritor modernista irlandés James Joyce, conozca los principales...No es ningún secreto que el voto es obligatorio y secreto en Brasil.Pero hay...En esta lección veremos los números romanos (números romanos), ¿cómo es tu...Copyright © 2022 Red Omnia - Todos los derechos reservados.Prohibida la reproducción total o parcial sin autorización previa (Fracción I del artículo 29 Ley 9.610/98)