1- Definición Isomería es el fenómeno de dos o más compuestos que tienen la misma fórmula molecular (FM) y fórmulas estructurales diferentes.Los compuestos con estas características se denominan isómeros (iso = igual; mers = partes).Estudiaremos dos casos de isomería: la isomería plana y la isomería espacial.Los isómeros planos son aquellos que se diferencian por fórmulas estructurales planas.Hay varios tipos de isómeros planos:Son isómeros que pertenecen a la misma función química con diferentes cadenas de carbono.- Cadena normal X cadena ramificada Ejemplo: FM C4H10 – n-butano y metilpropano.- Cadena abierta insaturada X cadena cerrada saturada Ejemplo: FM C3H6 – propeno y ciclopropano.- Cadena abierta insaturada X cadena cerrada insaturada Ejemplo: FM C3H4 – propino y propadieno y ciclopropeno.- Cadena homogénea X cadena heterogénea Ejemplo: FM C2H7N – etilamina y dimetilamina.Son isómeros de la misma función química, de la misma cadena carbonada y que se diferencian por la posición de un grupo funcional, radical o insaturación.- Diferente posición de un radical Ejemplo: FM C6H14 – 2-metilpentano y 3-metilpentano.- Posición diferente de un grupo funcional Ejemplo: FM C3H8O – 1-propanol y 2-propanol.- Diferente posición de instauración Ejemplo: FM C4H8 – 1-buteno y 2-buteno.Los isómeros de función pertenecen a diferentes funciones.Los tres casos de isomería funcional son:- Alcohol y Éter → CnH2n+2O - Aldehído y Cetona → CnH2nO - Ácido y Éster → CnH2nO2Ejemplos: - FM C2H6O – etanol y metoximetano;- FM C3H6O – propano y propanona;- FM C3H6O2 ácido propanoico y etanoato de metilo.Son isómeros con la misma función química, con cadenas heterogéneas, que se diferencian por la ubicación del heteroátomo en las cadenas.Ejemplos: - FM C4H10O – metoxipropano y etoxietano;- FM C4H11N – metilpropilamina y dietilamina.Es un caso particular de isomería funcional, ya que los isómeros pertenecen a diferentes funciones químicas, con la característica de que uno de ellos es más estable que el otro.Los isómeros coexisten en solución acuosa, a través de un equilibrio dinámico en el que un isómero se transforma en otro por la transposición intramolecular simultánea de un átomo de hidrógeno y un doble enlace.En este caso, los isómeros tienen la misma fórmula molecular y diferente fórmula espacial.Hay dos casos de isomería espacial: Geométrica o Cis – Trans y Óptica.Un compuesto exhibe isomería geométrica o cis-trans cuando:a) tiene un doble enlace carbono-carbono, yb) tiene diferentes ligandos en cada carbono del doble enlace.Los isómeros cis y trans se diferencian por la fórmula espacial.En el isómero cis, los ligandos similares están en el mismo lado del plano del doble enlace.En el isómero trans, los ligandos similares están en lados opuestos del plano del par.4.1- Condiciones para la isomería geométrica en compuestos de cadena cerrada (bayerianos) En al menos dos átomos de carbono en el ciclo, debemos encontrar dos ligandos diferentes.Los isómeros cis-trans tienen diferentes propiedades físicas.Las propiedades químicas de los isómeros cis-trans son las mismas.Se trata de un caso de isomería espacial cuyos isómeros tienen la propiedad de desviar el plano de vibración de la luz polarizada.I- carbono asimétrico (C*) II- asimetría molecular (S)6.2- Carbono Asimétrico (C*) o Quiral Un carbono asimétrico es el carbono que tiene las cuatro valencias o los cuatro radicales diferentes.6.3- Luz Natural Presenta ondas electromagnéticas en infinitos planos de vibración.6.4- Luz Polarizada Es la luz que presenta ondas electromagnéticas vibrando en un solo plano.6.5- Sustancias ópticamente activas (OSA) Son sustancias que desvían el plano de vibración de la luz polarizada.6.6- Sustancias Ópticamente Inactivas (SOI) Son aquellas que no desvían el plano de vibración de la luz polarizada.6.7- Sustancias dextrógiras Sustancias que desvían el plano de luz polarizada hacia la derecha.6.8- Sustancias Levógiras Son sustancias que desvían el plano de luz polarizada hacia la izquierda.6.9- Sustancias con 1 carbono asimétrico Toda sustancia que tiene un carbono asimétrico tiene dos isómeros espaciales: uno dextrorrotatorio y uno levorrotatorio.Hay dos ácidos lácticos espacialmente diferentes: ácido láctico dextrorrotatorio y levorrotatorio.Los enantiomorfos son isómeros cuyas moléculas se comportan como objeto e imagen (antípodas ópticas).La mezcla de dos enantiomorfos en proporciones equimolares o equimoleculares se denomina racémica.Al aumentar el número de átomos de carbono asimétricos, tenemos un mayor número de moléculas espacialmente diferentes.6.10- Sustancias con dos átomos de carbono asimétricos diferentes Tendremos cuatro moléculas espacialmente diferentes: dos diestras y dos zurdas.SOA = 2n, siendo el número de carbonos quirales.SOI = 2n-1, isómeros racémicos.Así que en la estructura de arriba tenemos 2 dos carbonos quirales (C*), entonces:SOA = 2n = 22 = 4 isómeros activos (d1l1 y d2l2) SOI = 2n-1 = 22-1 = 2 racémicos (r1,r2)6.11- Sustancias con 2 átomos de carbono asimétricos iguales Tendremos 3 moléculas espacialmente diferentes: una dextrorrotatoria, una levorrotatoria y una ópticamente inactiva llamada MESOEn este caso tendremos 4 isómeros:SOA = dextrorrotatorio y levorrotatorioSOI = recémico y mesoEl meso está inactivo debido a una compensación interna.Texto publicado originalmente en https://www.infoescola.com/quimica/isomeria/Marque la alternativa que indica un isómero funcional de propanona.