Utilizamos cookies para mejorar su experiencia.Al continuar navegando en este sitio, acepta nuestro uso de cookies.Más información.La determinación de alcoholes mediante espectroscopia de RMN se lleva a cabo con el fin de introducir a los estudiantes a la espectroscopia de RMN en una etapa temprana de su carrera universitaria.El experimento tiene como objetivo permitir a los estudiantes detectar un alcohol utilizando experimentos 1D 13C-NMR y DEPT y asignar los picos, reiterando el conocimiento previo de electronegatividad y denominación de compuestos orgánicos.Este experimento permite a los estudiantes obtener sus propios espectros para resolver la estructura de un compuesto considerablemente simple con la posibilidad de incluir la destilación para identificar el punto de ebullición de un alcohol desconocido como técnica experimental adicional.En comparación con los espectros de 1H-NMR, los espectros de 13C-NMR desacoplados con 1H son considerablemente más fáciles de interpretar.Hay tres conceptos clave con los que los estudiantes se familiarizan desde el principio de sus estudios universitarios que son necesarios para la interpretación de los espectros de 13C-NMR: hibridación, electronegatividad y el número de carbonos distintos en la estructura.Estos conceptos, introducidos en varias áreas de la química de pregrado, se pueden integrar para comprender la cantidad de resonancias y el cambio químico que se ven en los espectros de 13C-NMR.Este experimento utiliza la identificación de alcohol para introducir la espectroscopia de RMN.El uso de alcohol permite a los estudiantes corresponder la electronegatividad y el cambio químico y los picos del espectro 13C-NMR se separan adecuadamente para una interpretación directa.Para que los estudiantes utilicen la nomenclatura para la denominación de compuestos orgánicos, los alcoholes son un ejemplo sencillo para los estudiantes.La destilación también se puede utilizar como método experimental para purificar y determinar el punto de ebullición de líquidos orgánicos.Todas las muestras de alcohol son líquidos, por lo tanto, las muestras de análisis de RMN se pueden preparar convenientemente ya que los estudiantes pueden obtener espectros de líquidos puros.Con el sistema Spinsolve Carbon, los estudiantes pueden realizar experimentos de mejora sin distorsión por transferencia de polarización (DEPT) y también espectros 13C-NMR convencionales.Los núcleos de carbono se pueden diferenciar en función del número de protones unidos a él.Todos los carbonos se ven en los espectros de 13C-NMR, usando DEPT-90 solo CH (3° carbonos) y con DEPT-135, se observan carbonos protonados, con CH y CH3' positivos y CH2 (2° carbonos) negativos.Cada estudiante puede determinar el alcohol que se le asignó de una lista de clase basada en los espectros 13C y DEPT.En caso de que este experimento sea la primera vez que el estudiante se expone a la espectroscopia de RMN, la información adicional sobre el punto de ebullición ofrece confianza a los estudiantes con sus tareas.Los estudiantes reciben una lista de clase que incluye los posibles alcoholes desconocidos.En el laboratorio, a cada estudiante se le asigna un alcohol desconocido.La destilación se utiliza para determinar el punto de ebullición del alcohol que también ayuda a purificar el líquido (Figura 1).Se realiza un muestreo directo de una alícuota de 0,5 ml del alcohol purificado en un tubo de RMN de 5 mm.Los estudiantes usan el sistema Spinsolve Carbon para adquirir datos de 13C y DEPT para su alcohol y luego procesan los datos para determinar su alcohol desconocido y asignar los picos en el espectro.Casi todos los alcoholes desconocidos usados en el experimento pueden ser venenosos y peligrosos cuando se inhalan, se ingieren o se exponen a la piel.La mayoría de los alcoholes son inflamables, por lo tanto, las incógnitas no deben estar cerca de las llamas y, además, mientras se calientan en el momento de la destilación, es importante tener sumo cuidado.Se deben tomar todas las precauciones de seguridad con cualquier compuesto desconocido.Todos los alcoholes que figuran en la Tabla 1 tienen un conjunto separado de espectros DEPT y, por lo tanto, no debe haber ambigüedad durante la asignación.Sin embargo, la mayoría de los compuestos tienen un número idéntico de resonancias en el espectro de 13C-NMR, lo que demuestra cómo DEPT es muy potente para la elucidación estructural de los compuestos.La Figura 2 muestra los espectros adquiridos para 1-butanol, que se realizaron en dos experimentos y se apilaron durante el procesamiento de datos.Figura 2. Espectros DEPT y 1D 13C-NMR de 1-butanol puro (4 exploraciones)El experimento 1D 13C-NMR se llevó a cabo mediante cuatro barridos con un tiempo de repetición de 30 s.Por lo tanto, el espectro se obtuvo en menos de 2 minutos.De la misma forma, el espectro en el experimento DEPT se adquirió con 4 barridos y un tiempo de repetición de 30 s.Dado que se obtuvieron dos espectros, el experimento se completó en 4 minutos.Por lo tanto, el tiempo total de adquisición de los espectros de la Figura 2 fue de 6 minutos.El software Spinsolve es conveniente y rápido.Por lo tanto, existe la necesidad de un tiempo adicional mínimo al configurar el experimento.El experimento debe elegirse con una serie de botones: ingrese el nombre de la muestra y elija los parámetros (Figura 3).También es posible automatizar la secuencia del experimento usando Scripts, de modo que los estudiantes solo tengan que presionar el botón de inicio.La preparación de la muestra también es muy rápida y sencilla, por lo que el tiempo total que los alumnos pasan con el instrumento puede ser de unos 10 minutos.Figura 3. Configuración de un espectro 1D 13C-NMR en el software Spinsolve.En caso de que sea necesario un mayor rendimiento, los espectros 1D 13C-NMR se pueden obtener en un solo escaneo.El tiempo de adquisición se reduce a 30 s.Además, el tiempo de repetición puede ser de 10 s para los experimentos DEPT, lo que reduce el tiempo total de adquisición a alrededor de 1,5 min (Figura 4).Figura 4. Espectros de EPT (4 escaneos, 10 s de tiempo de repetición) y 1D 13C-NMR (1 escaneo, 30 s de tiempo de repetición) de 1-butanol puroTenga en cuenta que para el espectro 1D 13C-NMR, se necesita un tiempo de repetición de 30 s debido al largo tiempo de relajación T1 de casi todos los entornos de carbono.El experimento DEPT depende de la transferencia de polarización de 1H a 13C.Por lo tanto, su tiempo de repetición está controlado por el T1 mucho más corto de los protones.Si es necesario, también es posible reducir el carbono T1 mediante la introducción de un agente de relajación, lo que permite tiempos de repetición mucho más rápidos.Al usar cualquier conjunto de espectros, se puede observar que hay cuatro ambientes de carbono (1D-13C), no hay carbonos terciarios (DEPT-90) y hay tres CH2 y un CH3 (DEPT-135).Los estudiantes usan estos datos junto con los principios de electronegatividad para asignar los cambios químicos en la molécula que han detectado.Los espectros DEPT y 1D 13C-NMR para propan-2-ol se muestran en la Figura 5.Figura 5. Espectros DEPT y 1D 13C-NMR de propan-2-ol puro (4 escaneos).Los espectros DEPT y 1D 13C-NMR de ciclohexanol puro se muestran en la Figura 6.Figura 6. Espectros DEPT y 1D 13C-NMR de ciclohexanol puro (4 exploraciones)Dado que el ciclohexanol y el propan-2-ol tienen un eje de simetría alrededor del grupo hidroxilo, muestran menos resonancias en el espectro de 13C-NMR que los carbonos que hay en la molécula.De este modo, los estudiantes pueden pensar en el concepto de una gama de entornos químicos reconociendo que la simetría hace que varios núcleos tengan el mismo desplazamiento químico.Los espectros DEPT y 1D 13C-NMR de 2-metil-2-propanol puro se muestran en la Figura 7.Figura 7. Espectros DEPT y 1D 13C-NMR de 2-metil-2-propanol puro (4 exploraciones)El 2-metil-2-propanol es un ejemplo de una molécula que tiene un carbono cuaternario.Este tipo de carbono se ve en el espectro 13C-NMR, sin embargo, como no está protonado, no se ve en los espectros DEPT.La Figura 8 muestra los espectros DEPT y 1D 13C-NMR de etanol puro.Figura 8. Espectros DEPT y 1D 13C-NMR de etanol puro (4 escaneos).Esta información se obtuvo, revisó y adaptó a partir de materiales proporcionados por Magritek.Para obtener más información sobre esta fuente, visite Magritek.Utilice uno de los siguientes formatos para citar este artículo en su ensayo, documento o informe:Magritek.(2019, 21 de agosto).Identificación de alcoholes mediante espectroscopia de RMN.AZoM.Recuperado el 23 de julio de 2022 de https://www.azom.com/article.aspx?ArticleID=12312.Magritek."Identificación de alcoholes mediante espectroscopia de RMN".AZoM.23 de julio de 2022.