Reacciones de eliminación - Brasil Escola

2022-07-15 10:00:16 By : Ms. Wendy Zhong

Las reacciones de eliminación son aquellas en las que se forman moléculas de agua y un nuevo compuesto químico a partir de un solo compuesto orgánico.Las reacciones de eliminación, también conocidas como reacciones de deshidratación, son aquellas en las que los compuestos orgánicos forman nuevas sustancias a partir de la pérdida de componentes (átomos de elementos químicos) que formaban parte de su composición química.Vea un ejemplo:Ecuación química que representa la formación de un alquenoEn la ecuación, la reacción de eliminación ocurre porque tenemos la sustancia 1 (un alcohol) en el reactivo y un alqueno y una molécula de agua en el producto.El grupo OH que estaba unido al carbono 1 del alcohol interactuó con un hidrógeno en el carbono 2, formando la molécula de agua.Para que los carbonos 1 y 2 no se quedaran sin enlace, después de que el OH y el hidrógeno se hubieran ido, se creó un enlace pi entre ellos, dando como resultado un alqueno.Ocurrencia de reacciones de eliminación.Las reacciones de eliminación ocurren con los siguientes compuestos orgánicos:Sustancias que tienen el grupo hidroxilo (OH) unido a un átomo de carbono saturado (solo forma enlaces simples).Estructura general de un alcohol.NOTA: El grupo R puede ser un hidrógeno o cualquier radical.ácidos carboxílicosSustancias que tienen un grupo carboxilo (carbono unido a un hidroxilo y un oxígeno).Estructura general de un ácido carboxílicoNOTA: El grupo R puede ser un hidrógeno o cualquier radical.Sustancias que tienen halógeno X (Flúor, Cloro, Bromo y Yodo) unido a un carbono.Estructura general de un haluroNOTA: El grupo R puede ser un hidrógeno, un radical u otro halógeno.Tipos de reacciones de eliminaciónSolo hay dos tipos de reacciones de eliminación: eliminación intermolecular y eliminación intramolecular:a) reacción de eliminación intermolecularEs la reacción de eliminación que tiene lugar entre dos moléculas.Cuando las moléculas interactúan, se pegan y, por lo tanto, ambas pierden átomos.Pronto, ocurre la formación de un nuevo compuesto orgánico y agua.Dos moléculas de propan-2-ol se someten a eliminación intermolecular:Fórmula estructural de propan-2-olUna molécula de propan-2-ol pierde el grupo OH del carbono 2 y la otra molécula de propan-2-ol pierde el hidrógeno hidroxilo (grupo OH), lo que da como resultado una molécula de agua (H2O).Ecuación para la pérdida de átomos en moléculas de propan-2-olLuego, el carbono 2 de una molécula de propan-2-ol se une al oxígeno de la otra molécula de propan-2-ol, formando un éter.Creación de éter en la reacción de eliminación de propan-2-olb) Reacción de eliminación intramolecularEs la reacción de eliminación en la que un grupo de átomos deja una sola molécula, dando como resultado una molécula de agua y un nuevo compuesto orgánico.Vea un ejemplo:Una molécula de propan-1-ol sufre eliminación intramolecular:Fórmula estructural de propan-1-olEl grupo OH del carbono 1 interactúa con uno de los hidrógenos del carbono 2, formando una molécula de agua.Formación de agua a partir de propan-1-olComo los carbonos 1 y 2 han perdido un enlace, se crea un enlace pi entre ellos para lograr la estabilidad.Creación del enlace pi en la reacción de eliminación de propan-1-olCondiciones para que se produzca una reacción de eliminación.La ocurrencia de una reacción de eliminación depende de tres factores:Temperatura a la que se somete la reacción;Uso de un agente deshidratante o catalizador (sustancia que provoca la formación de una molécula de agua a partir de componentes presentes en una determinada molécula).Por ello, es importante conocer las particularidades de la reacción de eliminación en cada uno de los compuestos orgánicos:a) Para alcoholesLos alcoholes son sustancias que pueden sufrir reacciones de eliminación tanto intermoleculares como intramoleculares.En ambos casos, el agente deshidratante es el mismo (ácido sulfúrico concentrado).Lo que diferencia a cada tipo es la temperatura a la que se lleva a cabo el proceso.Reacción de eliminación de alcoholes en presencia de ácido sulfúrico concentrado, a una temperatura de 140moC.El producto generado es siempre un éter.Vea un ejemplo:Ecuación de reacción de eliminación intermolecular de etanolReacción de eliminación de alcoholes en presencia de ácido sulfúrico concentrado, a una temperatura de 170oC.El producto generado es siempre un alqueno.Vea un ejemplo:Ecuación de reacción de eliminación intramolecular de etanolb) Para ácidos carboxílicosComo los ácidos carboxílicos tienen el carboxilo, que es un grupo con dos átomos electronegativos (capaces de atraer electrones de enlaces con otros átomos), y un átomo de hidrógeno ionizable (hidrógeno unido a un oxígeno), solo realizan la reacción de eliminación intermolecular.A diferencia de los alcoholes, en la eliminación de los ácidos carboxílicos se pueden utilizar diferentes agentes deshidratantes, como el ácido fosfórico (H3PO4), ácido sulfúrico (H2SO4) y pentóxido de difósforo (P2O5), siempre a una temperatura de 140 oC.Una molécula de ácido carboxílico pierde el grupo OH de su carboxilo y la otra molécula de ácido pierde el hidrógeno del grupo OH de su carboxilo, lo que da como resultado una molécula de agua (H2O).Luego, el carbono que perdió el grupo OH se une al oxígeno que perdió el hidrógeno, formando un anhídrido.Vea un ejemplo:Ecuación de la reacción de eliminación intermolecular del ácido etanoicoc) Para haluros orgánicosLa reacción de eliminación en haluros orgánicos es un caso particular, ya que, para que se produzca, se requieren altas temperaturas, un disolvente (un alcohol) poco polar y, principalmente, una base fuerte, como el hidróxido de potasio (KOH).En esta reacción, el halógeno deja un carbono y el hidrógeno deja otro carbono del haluro orgánico.El halógeno y el hidrógeno que salieron del haluro se unen, respectivamente, al metal (potasio) y al hidroxilo (OH) de la base inorgánica.Los productos formados son agua, una sal inorgánica y un alqueno (porque se forma un enlace pi entre los carbonos de haluro que han perdido halógeno e hidrógeno).Ecuación de la reacción de eliminación en un haluro orgánicoPor mí.Diogo Lopes Días¿Le gustaría hacer referencia a este texto en un trabajo escolar o académico?Vea:DÍAS, Diogo Lopes."Reacciones de eliminación";Escuela Brasil.Disponible en: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-eliminacao.htm.Consultado el 15 de julio de 2022.¿Cómo balancear ecuaciones?¿Qué es la capa de valencia?Los compuestos orgánicos llamados haluros pueden sufrir reacciones de sustitución y eliminación, generando diferentes productos, como podemos ver en las siguientes propuestas:1a: En las reacciones de eliminación, los haluros producen alquenos;2a: En sustituciones, estos compuestos producen alcoholes.Con base en las ecuaciones anteriores, ¿cuál de las siguientes sustancias es el producto principal de una reacción de eliminación de 3-bromo-2-metil-pentano en presencia de hidróxido de sodio?Considerando la deshidratación intermolecular del ácido etanoico en presencia de H2SO4 y temperatura, marque la alternativa que indica los productos resultantes.a) Anhídrido etanoico y H2Ob) Anhídrido butanoico y H2Oc) Etoxietano y H2Od) Etano y H2Oe) But-2-eno y H2ODescubre cómo se mide la fuerza de las bases según su grado de disociación...Número de hidroxilos, solubilidad y grado de disociación de bases.Aprende sobre la deshidratación intermolecular de alcoholes, un tipo de reacción orgánica...Entiende qué es una reacción de eliminación por deshidratación y cómo este tipo de...Aprende cómo se produce la formación de un anhídrido orgánico, que es una reacción de...Nomenclatura de Bases, solución acuosa, disociación iónica, Catión, Anión,...Conocer la regla de nomenclatura utilizada para construir el nombre de un alqueno...Paso a paso de la nomenclatura de ácidos carboxílicos de cadenas normales,...Reglas de la IUPAC para determinar la nomenclatura de los éteres.Las reglas de nomenclatura para los alcoholes son las mismas que para 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