Síntesis de Wurtz - Escuela Brasil

2022-07-15 10:00:34 By : Mr. Gavin Zhang

La síntesis de Wurtz es una reacción química en la que se producen alcanos a partir de la interacción entre haluros orgánicos y sodio metálico.Charles Adolphe Wurtz fue un químico francés que, en 1855, desarrolló un procedimiento experimental (ruta sintética) capaz de producir diferentes alcanos.Este procedimiento se conoció como la síntesis de Wurtz (es una síntesis porque se refiere a la producción de una sustancia en el laboratorio).La síntesis de Wurtz promueve la formación de alcanos a partir de la reacción química entre haluros orgánicos y sodio metálico, como se especifica en la siguiente representación:Haluros + Na(s) → alcano + sal inorgánicaAnalizando el esquema anterior, es evidente que, durante la síntesis de Wurtz, no se produce la producción de alcanos.Además del alcano, también existe la producción de un compuesto inorgánico, que debe ser una sal.La formación de alcano y sal inorgánica siempre ocurre por la reacción química entre dos moléculas de un halógeno y átomos de sodio metálico (Na), como podemos ver en la siguiente ecuación general:Ecuación general de la síntesis de WurtzLa ecuación general muestra que, durante la síntesis de Wurtz, el sodio metálico interactúa con el halógeno (X) presente en el haluro orgánico, formando una sal (NaX).Como tenemos dos moléculas de un haluro interactuando con dos átomos de sodio, se produce la formación de dos unidades de la sal.Los carbonos (azul) que perdieron el halógeno interactúan entre sí y forman el alcano.El tipo de alcano formado en la síntesis dependerá de la estructura de los haluros orgánicos utilizados.Podemos tener la formación de alcanos de cadena lineal o de cadena ramificada.Ver dos ejemplos:Formación de alcanos de cadena normalReactivos de la reacción entre 1-cloro-pentano y sodio metálicoEn este ejemplo tenemos la presencia del haluro orgánico 1-cloro-pentano reaccionando con sodio metálico.El haluro en cuestión tiene el halógeno (Cl) ubicado en el primer carbono de una cadena normal (no tiene extremos libres ni ramificaciones).Después de la interacción del sodio con el cloro para formar cloruro de sodio (NaCl), los 1 carbonos (a los que se unió el cloro) de cada uno de los haluros (cada uno tiene cinco átomos de carbono) interactúan entre sí, formando una cadena normal con diez carbones.La siguiente ecuación representa el proceso de formación de alcanos:Formación de alcanos de cadena normal por síntesis de WurtzLa cadena formada se llamará decano (dec es el prefijo de diez carbonos, an es el infijo de los enlaces simples y o es el sufijo de un hidrocarburo).Formación de alcanos de cadena ramificadaReactivos de la reacción entre 2-bromo-butano y sodio metálicoEn este ejemplo tenemos la presencia del haluro orgánico 2-bromo-butano reaccionando con sodio metálico.El haluro en cuestión tiene el halógeno (Br) ubicado en el segundo carbono de una cadena normal.Tras la interacción del sodio con el bromo para formar bromuro de sodio (NaBr), los 2 carbonos (a los que se unió el cloro) de cada uno de los haluros (cada uno tiene cuatro átomos de carbono) interactúan entre sí formando una cadena ramificada de ocho carbonos. .La siguiente ecuación representa el proceso de formación de alcanos:Formación de alcanos de cadena ramificada por la síntesis de WurtzEl alcano formado en esta síntesis tiene cuatro extremos libres (CH3), por lo tanto, es una cadena ramificada.Su nombre es 3,4-dimetil-hexano porque su cadena principal (secuencia de carbonos más larga) tiene seis carbonos y, al delimitarla (rectángulo azul), comprobamos la existencia de dos radicales metilo (CH3) situados en los carbonos 3 y 4 (Esto se verifica mediante la numeración en cadena de derecha a izquierda y de izquierda a derecha).Cadena principal y ramificaciones en 3,4-dimetilhexanoEste ejemplo muestra que no es necesario usar haluros orgánicos ramificados en la síntesis de Wurtz para dar alcanos ramificados.Sin embargo, cuando se usa un haluro ramificado, el alcano formado debe estar ramificado, como se muestra en la siguiente ecuación:Formación de alcanos ramificados en la síntesis de Wurtz con halogenuros ramificadosParticularidad de la síntesis de WurtzCon la síntesis de Wurtz podemos producir, además de alcanos, algunos hidrocarburos aromáticos ramificados mediante la reacción entre halogenuros aromáticos y halogenuros no aromáticos.Los haluros aromáticos comúnmente utilizados son aquellos que contienen benceno en su composición.Fórmula estructural de halogenuros aromáticosVea a continuación la ecuación que muestra la formación de metilbenceno a partir de la reacción entre el cloruro de fenilo y el cloruro de metilo en presencia de sodio metálico.Síntesis de Wurtz para la formación de aromáticos ramificados.Después de que el cloro abandona ambos haluros, la unión del metil (CH3) de un haluro con el benceno del otro haluro da como resultado el hidrocarburo aromático llamado metilbenceno.Por mí.Diogo Lopes Días¿Le gustaría hacer referencia a este texto en un trabajo escolar o académico?Vea:DÍAS, Diogo Lopes."Síntesis de Wurtz";Escuela Brasil.Disponible en: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/sintese-wurtz.htm.Consultado el 15 de julio de 2022.¿Cómo balancear ecuaciones?¿Qué es la capa de valencia?Conoce más sobre los alcanos, así como sus propiedades fisicoquímicas,...Obtenga más información sobre los haluros orgánicos.Mira cuáles son sus propiedades, sus...Los elementos químicos denominados halógenos son: Flúor (F), Cloro (Cl), Bromo...Nomenclatura de alcanos, función hidrocarbonada, valencias de carbono, Unión...Nomenclatura de la sal, clasificación de la sal, nombre del anión, nombre del catión,...El bicarbonato de sodio y el cloruro de sodio son sales presentes en nuestra vida diaria....Comprender cómo funciona nuestro sistema electoral es extremadamente importante.¡Leer!Después de todo, ¿cuáles fueron las razones que llevaron a Rusia a invadir territorio ucraniano?Tómese el tiempo para conocer las funciones del Presidente de la 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